El Cruz Azul acaba de sufrir el primer golpe de la era Joel Huiqui, puesto que la Máquina Celeste quedó eliminada de la Leagues Cup tras caer de último minuto ante Chicago Fire, quién terminó avanzando de ronda como el mejor equipo de la MLS. Sin duda alguna fue una derrota dolorosa para el Azul, puesto que perdieron su pase a las rondas finales ante Monterrey.
En los primeros minutos la Máquina se fue al ataque buscando tomar la ventaja, algo que estuvieron muy cerca de hacer con un cabezazo de Gabriel Fernández, siendo atajado por el portero de Chicago, Chris Brady. Cruz Azul tenía la posesión del balón y generaba buenas oportunidades de gol, pero la ofensiva no lograba encontrar el arco.
El duelo comenzó a trabarse por algunas faltas y la lesión de Gonzalo Piovi en los últimos minutos del primer tiempo, forzando a Joel Huiqui a realizar su primer cambio. En la segunda mitad Chicago Fire mandó a Robert Lewandowski a la cancha, anotando un gol que fue anulado por una falta previa del delantero polaco.
Al minuto 66″ Puso Dithejane adelantó al Fire con un disparo dentro del área, aprovechando una serie de rebotes que se dieron en el área del Azul. La Máquina no se quedó atrás y armó una buena jugada colectiva a los 80″ minutos para empatar las acciones con «Nico» Ibáñez, en lo que parecía ser el gol de la clasificación para los Cementeros.
Faltaban pocos minutos y lo único que debía hacer Cruz Azul para avanzar de ronda era aguantar el empate, puesto que un gol del Chicago lo dejaría fuera al tener menos goles a favor que Monterrey. Aunado a ello, los penales eran un buen negocio para la Máquina, ya que podían superar a América tras el empate y derrota desde los 11 pasos de las Águilas ante Austin.
Sin embargo, la tragedia pasó a los 92″ minutos, cuando una serie de errores en la zaga cementera dejaron solo a Maren Haile-Selassie, quien le dejó servido el balón a Dithejane para anotar y eliminar al Azul. No hubo tiempo para más y Monterrey se quedó con el último boleto para los cuartos de final de la Leagues Cup, aprovechando la caída de la Máquina.

